Ben Whittaker, un veuf de 70 ans s'aperçoit que la retraite ne correspond pas vraiment à l'idée qu'il s'en faisait. Dès que l'occasion se présente de reprendre du service, il accepte un poste de stagiaire sur un site Internet de mode, créé et dirigé par Jules Ostin.

Jane a divorcé de Jake, et Jake s'est remarié avec une femme plus jeune. Quand Jane commence à sympathiser avec Adam, un architecte qui travaille avec elle, et que Jake se met à regretter son remariage, les choses se compliquent...