Calvin est un romancier à succès, qui peine à trouver un second souffle. Encouragé par son psychiatre à écrire sur la fille de ses rêves, Calvin voit son univers bouleversé par l’apparition littérale de Ruby dans sa vie, amoureuse de lui et exactement comme il l’a écrite et imaginée.

Pour Tom, la vie est belle. Ses affaires marchent, il a d'excellents amis et aucune jeune femme ne lui résiste. Pourtant, malgré ses copains et ses flirts, Tom n'a qu'une seule meilleure amie : Hannah.Lorsque Hannah part en voyage d'affaires pour six semaines en Ecosse, Tom se surprend à trouver sa vie bien vide. C'est décidé : quand Hannah rentrera, il la demandera en mariage.Mais à son retour,...