Jack est un chauffeur de limousine attachant et socialement un peu inadapté. Il passe le plus clair de son temps avec son ami Clyde et sa femme Lucy. Grâce à eux, il rencontre la fragile et maladroite Connie et en tombe amoureux.Afin de la séduire, Jack apprend à cuisiner avec ténacité, se prend à rêver d'une nouvelle carrière et va même jusqu'à apprendre à nager. Jack veut absolument tenir la...

Joy vient de se faire larguer. Jack vient de se faire virer. Ils ne se connaissent pas mais, après une nuit de folie à Las Vegas, la ville de tous les possibles... ils se réveillent... mariés. Ils sont d'accord pour se séparer à l'amiable... mais tout change quand Jack gagne 3 millions de dollars aux machines à sous avec une pièce prêtée par Joy. Pour garder le jackpot, chacun va alors tenter de...