Knight of Cups suit la quête de Rick, un scénariste en vogue, entre Los Angeles et Las Vegas. Au milieu de décors urbains grandioses, il cherche à briser le sort qui l’a plongé dans une mélancolie profonde. Sur sa route, des femmes telles des muses l’aideront à leur façon à trouver sa voie.

Jack grandit entre un père autoritaire et une mère aimante, qui lui donne foi en la vie. La naissance de ses deux frères l'oblige bientôt à partager cet amour inconditionnel, alors qu'il affronte l'individualisme forcené d'un père obsédé par la réussite de ses enfants. Jusqu'au jour où un tragique événement vient troubler cet équilibre précaire...