Tyler est un jeune New-yorkais de 22 ans en rébellion contre sa famille et la société suite à un drame familial. Après une altercation avec un policier, il décide de se venger en séduisant la fille de celui-ci. Mais Ally se révèle être une jeune fille fragile et imprévisible dont il va tomber fou amoureux. Ce qui ne devait être qu'une plaisanterie cruelle se transforme vite en une histoire qui...

En 1954, le marshal Teddy Daniels et son coéquipier Chuck Aule sont envoyés enquêter sur l'île de Shutter Island, dans un hôpital psychiatrique où sont internés de dangereux criminels. L'une des patientes, Rachel Solando, a inexplicablement disparu. Comment la meurtrière a-t-elle pu sortir d'une cellule fermée de l'extérieur ? Le seul indice retrouvé dans la pièce est une feuille de papier sur...