A tout juste quarante ans, Cal Weaver mène une vie de rêve - bonne situation, belle maison, enfants formidables et mariage parfait avec sa petite amie du lycée. Mais lorsqu’il apprend que sa femme, Emily, le trompe et demande le divorce, sa vie « parfaite » s’écroule. Pire, dans le monde des célibataires d’aujourd’hui, Cal, qui n’a plus dragué depuis des lustres, se révèle un modèle d’anti...

Un homme nommé Tank est engagé par les ex-petits amis de jeunes femmes pour passer une soirée avec elles et leur faire vivre un enfer afin que celles-ci retournent vers leur ancien amour. Mais quand le meilleur ami de Tank a besoin de son aide, celui-ci hésite entre son envie de conquérir la jeune femme et son amitié...