L'odyssée de Ryan Bingham, un spécialiste du licenciement à qui les entreprises font appel pour ne pas avoir à se salir les mains. Dans sa vie privée, celui-ci fuit tout engagement (mariage, propriété, famille) jusqu'à ce que sa rencontre avec deux femmes ne le ramène sur terre.Ryan Bingham est un collectionneur compulsif de miles aériens cumulés lors de ses incessants voyages d'affaire....

Joy vient de se faire larguer. Jack vient de se faire virer. Ils ne se connaissent pas mais, après une nuit de folie à Las Vegas, la ville de tous les possibles... ils se réveillent... mariés. Ils sont d'accord pour se séparer à l'amiable... mais tout change quand Jack gagne 3 millions de dollars aux machines à sous avec une pièce prêtée par Joy. Pour garder le jackpot, chacun va alors tenter de...