Jack est un chauffeur de limousine attachant et socialement un peu inadapté. Il passe le plus clair de son temps avec son ami Clyde et sa femme Lucy. Grâce à eux, il rencontre la fragile et maladroite Connie et en tombe amoureux.Afin de la séduire, Jack apprend à cuisiner avec ténacité, se prend à rêver d'une nouvelle carrière et va même jusqu'à apprendre à nager. Jack veut absolument tenir la...

Un couple en vacances en Italie reçoit une lettre d'une femme à la recherche du jeune homme avec lequel elle a vécu une histoire d'amour, il y a de longues années lors de vacances en Italie. Le couple décide alors de parcourir la Toscane pour retrouver l'ancien amant de cette femme.